Молекула недели. Хлороформ

При комнатной температуре хлороформ (CHCl3)  представляет собой бесцветную плотную жидкость, которая не смешивается с водой, обладает характерным запахом. Он популярен благодаря многим детективным книгам,  фильмам и другим произведениям поп-культуры. Считается, что с помощью хлороформа можно мгновенно усыпить любого человека, но это не так.

Хлороформ применялся в качестве анестетика общего действия благодаря своей способности подавлять центральную нервную систему — эта его способность была открыта в 1842.  Это позволяло погружать пациентов в бессознательное состояние и оперировать их так, чтобы они не чувствовали боли, а заодно не дергались и не мешали хирургам делать свою работу.

Однако вскоре стало ясно, что хлороформ оказывает на организм немало побочных эффектов, включая тошноту, рвоту, угнетение работы дыхательной системы, некроз печени и образование опухолей. Это привело к тому, что в начале ХХ века хлороформ заменили  другими анестетиками и седативными препаратами, соответственно — диэтиловым (серным) эфиром и гексабарбиталом.

Хотя применение хлороформа и описано в нескольких крупных уголовных делах на Западе, действие этого вещества как препарата, способного мгновенно «вырубить» человека преувеличено — чтобы отключить среднестатистического человека необходимо, чтобы тряпочка, смоченная хлороформом, была зафиксирована у его носа минут на пять, не меньше.

В печени хлороформ может вступать вы биохимические реакции, приводящие к образованию фосгена, который, в свою очередь, может реагировать с ДНК и белками, а также гидролизоваться с выделением хлороводорода — все эти процессы не делают ни хлороформ, ни фосген безопасными веществами.

В лаборатории хлороформ используется или как растворитель, или как реагент, с помощью которого возможна генерация дихлоркарбенов in situ в реакции с сильными основаниями. Дихлоркарбены являются полезными прекурсорами для многих полезных соединений. Например, они могут реагировать с алкенами с образованием циклопропанов, которые сложно получить иным путём.

В промышленности хлороформ получают свободнорадикальным хлорирование метана, а также его можно получить из ацетона в результате реакции с гипохлоритом натрия:

Реклама

Добавить комментарий

Заполните поля или щелкните по значку, чтобы оставить свой комментарий:

Логотип WordPress.com

Для комментария используется ваша учётная запись WordPress.com. Выход / Изменить )

Фотография Twitter

Для комментария используется ваша учётная запись Twitter. Выход / Изменить )

Фотография Facebook

Для комментария используется ваша учётная запись Facebook. Выход / Изменить )

Google+ photo

Для комментария используется ваша учётная запись Google+. Выход / Изменить )

Connecting to %s