Щит нерушимый, борясь с основаньем, создайте

Объёмный макроцикл блокирует депротонирование молекул небольшого размера, выполняя функцию защитной группы.

mechanically interlocked structure - molecular suit

Исследователи разработали макроцикл, который способен полностью окружить молекулу небольшого размера, также как мы с головой закутываемся в одеяло от холода, защищая ее от сильного основания.  Макроцикл может без особых проблем отделен от низкомолекулярных соединений, что позволяет говорить о возможности разработки новой концепции защитных групп.

Защитные группы используют в модификации полифункциональных соединений, их применение позволяет заблокировать реакции определенных функциональных групп, модифицировать другие, после чего удалить защиту. До настоящего времени введение в молекулу защитных групп реализуется за счет реакции группы, которую нужно защитить, и образованию ковалентных связей.

Новый тип молекул, которые «пробуются» на роль защитных групп — сью[1]таны (suit[1]anes) будут работать по другому — они будут взаимодействовать с низкомолекулярными соединениями только топологически, без формирования химических связей.

formation of molecular suit

Келон Жу (Kelong Zhu) из китайского Университета Сунь Ят-Сена и Стивен Лоеб (Stephen Loeb) из канадского Университета Виндзора получили макроцикл,  способный экранировать катион бензимидазолия и защищать его от дальнейшего депротонирования сильным основанием. С макроциклом связаны длинные боковые цепи, которые могут быть связаны друг с другом с помощью процесса метатезиса с замыканием цикла, в итоге образуя клетку сью[1]тана вокруг Т-образного катиона. И в присутствии макроцикла и без катион бенимидазолия отличается примерно одинаковой реакционной способностью (если не считать блокировку депротонирования), и после проведения реакции сью[1]тан может быть удален, таким образом можно говорить о переходе защитных групп в третье измерения.

 Источник: Chem. Sci., 2017, DOI: 10.1039/C7SC00790F
Реклама

Добавить комментарий

Заполните поля или щелкните по значку, чтобы оставить свой комментарий:

Логотип WordPress.com

Для комментария используется ваша учётная запись WordPress.com. Выход / Изменить )

Фотография Twitter

Для комментария используется ваша учётная запись Twitter. Выход / Изменить )

Фотография Facebook

Для комментария используется ваша учётная запись Facebook. Выход / Изменить )

Google+ photo

Для комментария используется ваша учётная запись Google+. Выход / Изменить )

Connecting to %s