Молекула недели — VX

VX (C11H26NO2PS О-этил-S-β-диизопропиламиноэтилметилфосфонат) —  фосфорорганическое боевое отравляющее вещество нервно-паралитического действия. При комнатной температуре это бесцветная маслянистая жидкость без запаха (правда, некоторые из тех, кто все же нюхал, говорят, что VX может обладать легким фруктовым ароматом, но это запах не самого отравляющего вещества, а его примесей).

VX представляет собой очень опасный яд — достаточно контакта 0,01 грамма этого вещества с кожей, чтобы стать причиной смертельного исхода. По официальной версии, именно с помощью VX в феврале 2017 года в Куала-Лумпуре было совершено убийство Ким Чон Нама — старшего сына Ким Чен Ира и единокровного брата Ким Чон Ына.

VX, как и другие боевые отравляющие вещества нервно-паралитического действия является эффективным ингибитором холинэстеразы  фермента, способствующего разрушению нейротрансмиттера ацетилхолина на уксусную кислоту и холин. В результате ингибирования возникает расстройство обмена ацетилхолина, выражающееся в характерных изменениях в ЦНС, вегетативной нервной системе. В результате отравления происходит накопление избыточного ацетилхолина в местах его образования.

Ацетилхолин накапливается в окончании нервных волокон и под влиянием нервных импульсов, вызывает деполяризацию мембран, изменение их проницаемости, перераспределение ионов калия и натрия, которые участвуют в передаче нервного возбуждения. Эти процессы реализуются в доли миллисекунд, их прерывистость обусловлена быстрым гидролизом ацетилхолина с помощью ацетилхолинэстеразы, при взаимодействии которой с VX образуется фосфорилированный фермент, неспособный реагировать с молекулами ацетилхолина и утративший основную каталитическую функцию. В конечном итоге результатом отравления являются мышечные спазмы, которые приводят к смерти от асфиксии вследствие паралича диафрагмы.

В качестве антидота используются: атропин, пралидоксим или диазепам. Атропин ингибирует связывание ацетилхолина с рецепторами, делая накопление избыточного ацетилхолина менее опасным. Пралидоксим действует по другому — один конец этой молекулы связывается с холинэстеразой, а другой — с фосфогруппой VX, вынуждая молекулу фосфорорганического вещества оторваться от фермента совместно с  молекулой пралидоксима (см. ниже) . Этот процесс восстанавливает способность ацетилголинэстеразы катализировать гидролиз ацетилхолина.

Существует несколько вариантов синтеза VX, например при помощи тион-тиольной изомеризации

VX_TransesterProcess

Этот способ включает в себя несколько стадий:

  1. Получение О-диэтил метилфосфонита из дихлорметилфосфина
  2. Смешанного эфира — О-этил-О-диизопропиламиноэтил метилфосфонита (вещество QL) из О-диэтил метилфосфонита и диизопропиламиноэтанола
  3. Реакция QL с серой и последующей тион-тиольной перегруппировкой.
Реклама

Молекула недели — VX: Один комментарий

Добавить комментарий

Заполните поля или щелкните по значку, чтобы оставить свой комментарий:

Логотип WordPress.com

Для комментария используется ваша учётная запись WordPress.com. Выход / Изменить )

Фотография Twitter

Для комментария используется ваша учётная запись Twitter. Выход / Изменить )

Фотография Facebook

Для комментария используется ваша учётная запись Facebook. Выход / Изменить )

Google+ photo

Для комментария используется ваша учётная запись Google+. Выход / Изменить )

Connecting to %s