Молекула недели. Азидоазид

К одному из веществ, возможности работать с которыми я бы предпочел избежать при любых обстоятельствах, относится  N-аминоазидотетразол (азидоазид, C2N14)  — очередное высокоэнергетическое вещество, вышедшее (с большими шумовыми эффектами) из лаборатории профессора Технического Университета Мюнхена Томаса Клапотке.

Да, это не опечатка — в состав этого соединения входит четырнадцать атомов азота, два — углерода и ни одного водорода, и даже Клапотке, которого вообще-то взрывчатыми веществами и пиротехникой не удивишь — если мы надеваем при работе с веществами халаты и очки, то этот товарищ — бронежилет и защитный шлем со щитком, опасался работать с ним из-за высокой взрывчатой способности, хотя и называл это вещество «восхитительным и удивительным».

https://reactionsfromlastnight.files.wordpress.com/2011/03/8601sci1_suitcxd.jpg?w=700

Профессор Томас Клапотке за работой

N-аминоазидотетразол конечно же ужасен. Стандартная энтальпия его образования настолько эндотермична (ΔH =357 ккал/моль), что диву даёшься — как это вещество вообще удалось получить. Для полноты картины — результаты рентегоструктурного анализа этого вещества, которые удалось получить несмотря ни на что, показывают необычные межатомные расстояния, на основании которых можно сделать вывод о том, что азидоазид «вывернул наизнанку» традиционные концепции химии — в соответствии с результатами исследования, на азидных фрагментах этого соединения локализован положительный заряд, а на тетразоловом цикле — отрицательный.

hedm

Уже в процессе синтеза химики из Мюнхена предполагали, что C2N14 будет отличаться более, чем исключительной чувствительностью. Так и получилось. Вещество взрывается в растворе, взрывается при любой попытке прикоснуться к веществу и, что самое интересное и в то же время печальное — вещество взрывалось при попытках записать его ИК-спектр. В исследовательской статье, посвященной синтезу этого вещества, говорится о том, что азидоазид взрывался даже при облучении лазерным лучом, который использовался для регистрации спектра. Для получения спектральной информации о капризном веществе пришлось понизить энергию луча и увеличить количество сканов.

Ну и схема получения азидоазида (N-амидоазидотетразола) просто чтобы увидеть. Не думаю, что ее стоит воспроизводить в лаборатории, а тем более в неприспособленных для этого условиях.

Источник: Chem. Asian J. 2012, 7, 214. DOI: 10.1002/asia.201100632

Реклама

Добавить комментарий

Заполните поля или щелкните по значку, чтобы оставить свой комментарий:

Логотип WordPress.com

Для комментария используется ваша учётная запись WordPress.com. Выход / Изменить )

Фотография Twitter

Для комментария используется ваша учётная запись Twitter. Выход / Изменить )

Фотография Facebook

Для комментария используется ваша учётная запись Facebook. Выход / Изменить )

Google+ photo

Для комментария используется ваша учётная запись Google+. Выход / Изменить )

Connecting to %s