Молекула недели. Бензальдегид

Бензальдегид (C7H6O) – распространенный ароматический альдегид, который можно обнаружить в масле горького миндаля.

Впервые он и был обнаружен в результате выделения из горьких эфирных масел – в 1803 году его обнаружил французский фармацевт Метре, а в первый синтез бензальдегида в 1832 году провели Вёлер и Либих. Бензальдегид представляет собой бесцветную (или слегка желтую) жидкость, не смешивающуюся с водой. Из-за аромата и вкуса миндаля его применяют, в том числе, и в парфюмерно-косметических композициях, и как пищевой ароматизатор там, где надо имитировать миндаль.

Главный способ промышленного получения – либо хлорирование толуола до бензилхлорида с последующим окислением в водной среде (реакция показана ниже на картинке), либо хлорированием того же толуола до бензальхлорида (дихлорметилбензола) и его гидролизом.

3

В лаборатории бензальдегид можно получить, окисляя бензиловый спирт или с помощью ретроальдольной конденсации коричного альдегида (в результате последнего процесса бензальдегид скорее образуется как побочный продукт). Веществом, исходным для биосинтеза бензальдегида является аминокислота фенилаланин.

В миндальных орехах, косточках абрикосов и персиков, а также в яблочных зернах бензальдегид образует гликозид, известный как амидгалин.

4

Ферментативное расщепление амидгалина в кишечнике приводит к его разрушению с образованием бензальдегида, глюкозы и цианида водорода (водный раствор – синильная кислота).Так как токсический эффект определяется дозой, небольшое количество продуктов распада амидгалина фактически безопасно для организма, но опасность растет с увеличением дозировки, и, в принципе, при определенных условиях продуктами распада амидгалиан можно отравиться (даже смертельно – в 1980-90-е на уровне слухов или даже в газетах описывались случаи цианидных отравлений спиртовыми настойками на косточковых, из которых при приготовлении настойки кто-то поленился эти косточки удалить). В мякоти персиков, слив, абрикосов и яблок амидгалина нет, поэтому мякоть этих фруктов не может быть источником цианидов. Заметим, что сами растения накапливают в семечках амидгалин именно как средство отравить того, кто их есть, но не человека, а разного рода насекомых-плодожорок, которым до летального исхода цианида нужно много меньше (ну можно сравнить массу человека и массу сливовой плодожорки и оценить, во сколько раз меньше потребуется плодожорке цианида. Оценка все же будет грубой, поскольку обмен веществ насекомого и человека различаются). Увеличение содержание сахара в настойке или, скажем, в разных сортах миндальных орехов снижает риск отравления циановодородом, который взаимодействует с углеводами, понижая при этом свою концентрацию. Бензальдегид, который гораздо чаще, чем синильная кислота применяется в приготовлении пищи (редкие случаи применения HCN и ее солей в качестве добавок для чая и кофе, можно встретить, например, в романах А. Кристи), менее опасен – смертельной для среднего (80 кг) дозой разового потребления считается 50 грамм, при том, что для поваренной соли эта же величина меньше – около 40 грамм.

Бензальдегид представляет собой органическое вещество с богатыми химическими свойствами, сочетающими свойства карбонильных соединений и производных бензола. Он может окислиться до бензойной кислоты, восстановиться до бензилового спирта. Бензальдегид вступает в реакцйию альдольной конденсации с ацетальдегидом, образуя коричный альдегид.

5

Также для бензальдегида свойственна реакция окислительно-восстановительного диспропорционирования, протекающая в условиях основного катализа (реакция Каниццаро). Продуктами этой реакции являются бензиловый спирт и бензойная кислота:

6

Бензальдегид также может применяться как растворитель и даже репеллент для пчел – пасечники часто применяют его, чтобы отогнать пчел от их сот и похитить нажитый непосильным трудом мёд.

7

Реклама

Добавить комментарий

Заполните поля или щелкните по значку, чтобы оставить свой комментарий:

Логотип WordPress.com

Для комментария используется ваша учётная запись WordPress.com. Выход / Изменить )

Фотография Twitter

Для комментария используется ваша учётная запись Twitter. Выход / Изменить )

Фотография Facebook

Для комментария используется ваша учётная запись Facebook. Выход / Изменить )

Google+ photo

Для комментария используется ваша учётная запись Google+. Выход / Изменить )

Connecting to %s