Молекула недели – коричный альдегид

Коричный альдегид (3-фенилпропеналь, C9H8O) – желтоватая маслянистая жидкость, содержащаяся в коре коричного дерева (Cinnamomum verum), а также основной компонент коричного эфирного масла.

Коричный альдегид впервые выделен из коричного эфирного масла в 1834 Жаном Батистом Дюма, впервые синтезирован итальянским химиком Луиджи Кьюцца в 1854 году. Коричному альдегиду, как это ни удивительно, свойственен аромат корицы (ну а точнее, конечно же – корица и коричное эфирное масло пахнут коричным альдегидом), из-за чего его применяют для создания  парфюмерных композиций, пищевых эссенций, отдушек для мыла и т.д..

Коричный альдегид проявляет антибактериальные свойства и его в сочетании с карвакролом (изопропил-о-крезолом) используют для пропитки устойчивой к действию бактерий бумаги. Коричный альдегид обладает фунгицидным действием, отпугивает насекомых (есть рецепты, в которых написано, как избавиться от домашних муравьев и тараканов с помощью корицы) и некоторых млекопитающих (котиков тоже отпугивает).

Коричный альдегид является ключевым соединением для получения многих соединений, применяющихся в парфюмерии, как, например, α-аклилкоричные альдегиды (показаны ниже) и дигидрокоричный альдегид (фенилпропаналь).

03

Исходным веществом для биосинтеза коричного альдегида является аминокислота фенилаланин, биосинтез проходит в несколько стадий:

04

В лаборатории коричный альдегид можно получить конденсацией бензальдегида с уксусным альдегидом в присутствии основного катализатора (этот процесс называется альдольной конденсацией, еще один продукт реакции – вода (собственно таким способом его и получил Кьоцца):

05

По поводу промышленного получения коричного альдегида источники расходятся. Русскоязычные говорят о том, что его получают по реакции, обнаруженной еще в 1834 году, англоязычные – что выделяют из коры коричного дерева. Скорее всего, и то и другое правда, поскольку коричное дерево хорошо возделывается в тропической климатической зоне, но не в климатических условиях, свойственных для большей части территории нашей страны, вот и приходится нам его синтезировать.

06

Реклама

Добавить комментарий

Заполните поля или щелкните по значку, чтобы оставить свой комментарий:

Логотип WordPress.com

Для комментария используется ваша учётная запись WordPress.com. Выход / Изменить )

Фотография Twitter

Для комментария используется ваша учётная запись Twitter. Выход / Изменить )

Фотография Facebook

Для комментария используется ваша учётная запись Facebook. Выход / Изменить )

Google+ photo

Для комментария используется ваша учётная запись Google+. Выход / Изменить )

Connecting to %s